1920 - 1939Durante toda la década de los veinte, Harley-Davidson continuó perfeccionando sus vehículos. Así, la compañía entró en su tercera década presentando la primera bicilíndrica en V, de 1200 centímetros cúbicos, la JD o modelo 74 "Twin Cam", que señaló el principio de una leyenda.
Este nuevo modelo representaba una de las primeras mejoras técnicas que Harley iba a poner en marcha durante Los Años Locos. En 1924 se impusieron las bombas de grasa como sistema de lubricación (llamado Alamita) para las motocicletas. Los herrajes de acero forjado aparecieron en 1925. El depósito en gota de agua (Tear-Drop) apareció en 1926, en un nuevo monocilindro de 350 centímetros cúbicos, la "peashooter" (modelo A, con válvulas laterales y modelo B, con válvulas en cabeza).
Dos años más tarde, Harley-Davidson fue la primera empresa en instalar frenos delanteros en una máquina de serie, novedad que fue recibida con cierta dosis de escepticismo por los motoristas de la época. El modelo WL (45DLD), un 740 centímetros cúbicos bicilindro con válvulas laterales, se presentó en 1929, y obtuvo un éxito inmediato. En efecto, esta máquina estaba dotada de la potencia de la JD asociada a la ligereza de una monocilíndrica. Sus 16 caballos le permitían alcanzar una velocidad punta de 110 Km/h.
Como es sabido, el año 1929 fue el del crack de Wall Street, punto de partida de una grave crisis económica mundial. Como otros muchos sectores industriales, el de la fabricación de motocicletas quedó gravemente herido, hasta el punto de que docenas de empresas desaparecieron por completo. La responsabilidad de este caos en el negocio de las motocicletas cabe, hasta cierto punto, atribuirla a los bajos ingresos de que disponía la población, añadido a los efectos de una bajada de los automóviles (sector que estaba en plena expansión). En efecto, la práctica del motociclismo era ante todo un placer, y las cantidades destinadas a esta clase de actividades se habían reducido enormemente durante los años 30. Enfrentada a la bajada de ventas, Harley-Davidson conoció horas negras como el resto de la profesión, pero la empresa demostró su superioridad allí donde muchos competidores fracasaron. Una red de distribución bien establecida, los contratos con la policía y el ejército, una gestión conservadora y una fuerte presencia en la exportación, fueron los elementos que contribuyeron al éxito. Las ventas bajaron durante los años 30, pero los avances tecnológicos no interrumpieron su progresión.
En 1929 aparecieron dos nuevos motores. El modelo VL de 1200 centímetros cúbicos con válvulas laterales y un monocilíndrico de 500 centímetros cúbicos, la moto 30 C, que completaba la serie.
Las actividades del transporte conservaban toda su importancia y así, en 1932 fue lanzado el servi-car de tres ruedas, para ser utilizado tanto por la policía como por los repartidores.
Como las ventas marcaban el paso, Harley-Davidson decidió innovar en la pintura y el diseño de las máquinas: el color caqui fue sustituido por calcomanías "Arte Decorativo" en el depósito, pinturas de dos o tres matices y otros detalles. El ingenio Harley en materia de estética acababa de nacer.
Las ventas de las monocilíndricas no cesaban de decaer, por lo que en 1934 se decidió dejar de producirlas por completo. Fue en 1936 cuando tuvieron lugar las novedades más acusadas de este período para responder a la creciente demanda de potencia por parte de los motoristas norteamericanos, la empresa lanzó en 1937 la VLH, una bicilíndro de 1300 centímetros cúbicos, su primera moto bicilíndrica con válvulas en cabeza. Rápidamente fue llamada "knucklehead" a causa de su tapa balancín en forma de cabeza de tibia. Esta máquina tenía el doble de potencia de la antigua JH de 1928 (40 caballos), y poseía un cuadro de doble cuna, horquillas y ruedas más resistentes, así como el primer sistema de circulación de aceite.
En el otoño de 1936, Harley Davidson y su competidora Indian, recibieron sendos pedidos de máquinas de las fuerzas aliadas. Por ello, Harley produjo una versión extremadamente resistente de la 45 DLD, el modelo WLA (A por ejército que en inglés es Army), de la que se fabricaron 90,000 unidades. A la segunda Guerra Mundial se debe, pues, la XA bicilíndrica destinada a ser utilizada en el desierto, y de la que solamente salieron 1,000 unidades de la fábrica antes del final del conflicto armado.
Por consiguiente, era la WLA la que debía ser la portavoz de Harley-Davidson durante la guerra. En efecto, este modelo fue llamado especialmente en Europa "Liberador". Por otra parte, para cada moto se fabricaron gran número de recambios, lo que explica que todavía sea posible encontrar dichas piezas con su embalaje militar de origen.
